탄수화물(Carbohydrate) 관련 내용 정리

탄수화물(sugar)은 (CH2O)n의 꼴이며 하이드록실기(-OH)로 인해 친수성을 갖는다.
 
기능
1. 에너지원(4kcal/g, 녹말과 글리코젠)
2. 구조 유지(셀룰로오스)
3. 핵산 구성
4. 세포간 인식 기능을 담당한다.
5. 유기물질 대사 전구체
6. 세포 골격 구성
    glyco/lipid
    glyco/protein
    glyco/conjugated(위 두 개를 합친 것)

당의 수에 따른 분류
1. mono/saccharide(단당류) : CH2O가 3, 5, 6배
2. oligo/saccharide(과당류) : 2~6개의 단당류가 glycosidic bond로 결합
3. poly/saccharide(다당류) : 녹말, 글리코젠, 셀룰로스 등
  *사람은 cellulase가 없어서 셀룰로스 소화 X
  * 단당류와 엿당, 젖당은 환원당 / 다당류와 설탕은 비환원당

단당류
aldose(-COH)와 ketose(-CO)가 있다.

D-Glucose(aldo/hex/ose) 구조식

  * 맨 아래 H2OH가 오른쪽으로 오면 D-form이다. D-Glucose의 stereoisomer(입체이성질체)인 D-Mannose와 D-Galactose도 외운다. OH의 위치만 다르다.
    D-Glucose : 오왼/오오
    D-Mannose : 왼왼/오오 -> 뭔가 잘 정돈되어 있다?
    D-Galactose : 오왼/왼오

광학이성질체는 회전방향에 따라 +시계 -반시계로 나눈다.
입체이성질체(stereo isomer)는 탄소가 6개면 2^4 = 16개 존재한다. 생체 내에서 존재하는 Stereoisomer는 3종류 D-glucose(Glc), D-mannose(Man), D-galactose(Gal)는 위에서 다뤘다.

아래의 Pentose sugar C5H10O5=ribose는 2번 탄소에 O가 붙어있으므로 RNA의 재료이다.

빨간 표시 때문에 Ribose이고, 파란 표시 때문에 alpha-form이다.

D-ribose

D-ribose는 C가 5개고 OH는 모두 오른쪽으로 간다. 위 그림에선 C 왼쪽에 H를 그리는 걸 까먹었으나 알잘딱하게 알아보면 된다.
  * 2-deoxy-α-D ribose는 alpha-D ribose에서 2번 탄소 O를 빼준다.

anomer는 anomeric carbon에 의해 형성되는 isomer로 3차 구조는 chain form(더 안정)과 boat form이 있다.
자연계에 많이 존재하는 단당류는 glycerol=glycerin과 inositol이 있다. 세포 내 signal transduction(신호 전달)에 inositol이 중요한 역할을 하는데, PIP2가 PLC에 의해 산화되어 IP3(inositol triphosphate)을 형성하기 때문이다. (여기서 I가 inositol)
기능기가 남아있으면 딴 애를 환원시킬 수 있다. 환원당이라고 부른다.
 
생체 내 단당류
  hexose 삼형제(Glu, Man, Gal)는 위에 언급했다.
  amino sugar는 OH가 NH2로 치환된 구조이다. 결합 조직의 주 성분인 GalNAc이 있다.
  sugar acid에는 결합조직 proteoglycan의 주성분과 비타민 C 등이 있다.
  sugar alcohol은 hexose 삼형제를 환원시켜서 -tol을 붙인다. D-glucitol, D-mannitol, D-galactitol이 있다.

glycosidic bond : -OH기끼리 탈수축합반응
GHB = Glycated HemogloBin
AGE = Advancced Glycated End-product

Hb/A1c 레벨로 당뇨병 진단함
DM 진단시 3개월 평균치를 사용하는 이유? :
  적혈구 수명이 120일이기 때문에 매달 3번 재서 평균을 냄
 
과당류
Maltose, Lactose, Sucrose, Cellobiose 등
 
다당류
1. 저장 : 알파 결합. 삼투압으로 포도당이 터질까봐 다당류로 합성해놓는다.
  녹말 - 아밀로오스보다 아밀로팩틴이 많다.
  동물의 에너지 저장고인 글리코젠이 더 중요하다. alpha 1-4, 1-6 결합을 모두 가지고 있다. 비환원말단이 녹말보다 많다.
2. 구조 : 베타 결합.
  식물의 셀룰로오스, 절지동물의 키틴
3. 황이 들어가는 agarose

Glyco/conjugates
세포막 단백질(세포막의 50% 정도를 차지), Ab, Clotting factor가 있다.
Antibody에서 glucose가 잘 붙는 부분은 ch2(constant, heavy chain) 부분이다.
Glycos/amino/glycan=GAG은 proteo/glycan에서 protein이 제거된 것이다. 반대로 proteo/glycan은 중심 단백질과 음전하 GAG가 합쳐진 것이며 물을 끌어들여 윤활부위, 쿠션 역할을 한다.
glyco/protein 형성 과정에서 단백질이 post-translational modification으로 당화(glyco/sylation)되는데 이때 N-당화(Asn)와 O-당화(Ser)가 가능하다. 완성품은 항체, MHC분자 등.
 
항암제는 소화불량과 조혈 감소를 야기한다.
약 이름이 -vir이면 virus 죽이는 약

[의화학3/5]